Pagkakaiba sa Pagitan ng Mga Reaksyon ng SN1 at SN2

2024 May -akda: Alex Aldridge | [email protected]. Huling binago: 2023-12-17 13:52

Mahalagang Pagkakaiba – SN1 vs SN2 Reaksyon

Ang mga reaksyon ng SN1 at SN2 ay mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic at pinakakaraniwang matatagpuan sa Organic Chemistry. Ang dalawang simbolo na SN1 at SN2 ay tumutukoy sa dalawang mekanismo ng reaksyon. Ang simbolo na SN ay nangangahulugang "nucleophilic substitution". Kahit na pareho ang SN1 at SN2 sa parehong kategorya, marami silang pagkakaiba kabilang ang mekanismo ng reaksyon, mga nucleophile at solvent na lumahok sa reaksyon, at ang mga salik na nakakaapekto sa hakbang sa pagtukoy ng rate. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng mga reaksyon ng SN1 at SN2 ay ang mga reaksyon ng SN₁ ay may ilang hakbang samantalang ang mga reaksyong SN_{2 112 ay may isang hakbang lamang.}

Ano ang SN1 Reactions?

Sa mga reaksyon ng SN1, ang 1 ay nagpapahiwatig na ang hakbang sa pagtukoy ng rate ay unimolecular. Kaya, ang reaksyon ay may first-order dependence sa electrophile at zero-order na dependence sa nucleophile. Ang isang carbocation ay nabuo bilang isang intermediate sa reaksyong ito at ang ganitong uri ng mga reaksyon ay karaniwang nangyayari sa pangalawang at tertiary na alkohol. May tatlong hakbang ang mga reaksyon ng SN1.

1. Pagbuo ng carbocation sa pamamagitan ng pag-alis sa paalis na grupo.



2. Ang reaksyon sa pagitan ng carbocation at nucleophile (Nucleophilic attack).



3. Nangyayari lamang ito kapag ang nucleophile ay isang neutral na compound (isang solvent).

Ano ang SN2 Reactions?

Sa mga reaksyon ng SN2, isang bono ang nasira, at isang bono ang nabuo nang sabay-sabay. Sa madaling salita, ito ay nagsasangkot ng pag-alis ng umaalis na grupo ng isang nucleophile. Napakahusay na nangyayari ang reaksyong ito sa methyl at primary alkyl halides samantalang napakabagal sa tertiary alkyl halides dahil ang backside attack ay hinaharangan ng malalaking grupo.

Ang pangkalahatang mekanismo para sa mga reaksyon ng SN2 ay maaaring ilarawan bilang mga sumusunod.

Ano ang pagkakaiba ng SN1 at SN2 Reactions?

Mga Katangian ng SN1 at SN2 Reaksyon:

Mekanismo:

SN1 Reaksyon: SN_{1 reaksyon ay may ilang hakbang; nagsisimula ito sa pag-alis ng umaalis na grupo, na nagreresulta ng carbocation at pagkatapos ay ang pag-atake ng nucleophile.}

Ang

SN2 Reaksyon: Ang SN_{2 na reaksyon ay mga solong hakbang na reaksyon kung saan ang nucleophile at substrate ay kasangkot sa hakbang sa pagtukoy ng rate. Samakatuwid, ang konsentrasyon ng substrate at ng nucleophile ay makakaapekto sa hakbang sa pagtukoy ng rate.}

Mga hadlang sa reaksyon:

SN1 Mga Reaksyon: Ang unang hakbang ng mga reaksyon ng SN1 ay ang pag-alis ng umaalis na grupo upang magbigay ng carbocation. Ang rate ng reaksyon ay proporsyonal sa katatagan ng carbocation. Samakatuwid, ang pagbuo ng carbocation ay ang pinakamalaking hadlang sa mga reaksyon ng SN1. Ang katatagan ng carbocation ay tumataas sa bilang ng mga substituent at resonance. Ang mga tertiary carbocation ay ang pinaka-stable at ang mga pangunahing carbocation ay ang hindi gaanong stable (tertiary > secondary > primary).

SN2 Reaksyon: Steric hindrance ang hadlang sa SN_{2 na reaksyon dahil nagpapatuloy ito sa pamamagitan ng backside attack. Nangyayari lamang ito kung ang mga walang laman na orbital ay naa-access. Kapag mas maraming grupo ang nakakabit sa aalis na grupo, pinapabagal nito ang reaksyon. Kaya't ang pinakamabilis na reaksyon ay nangyayari sa pagbuo ng mga pangunahing karbokasyon samantalang ang pinakamabagal ay sa mga tertiaryong karbokasyon (pangunahing-pinakamabilis > pangalawa > tersiyaryo -pinakamabagal).}

Nucleophile:

SN1 Mga Reaksyon: SN₁ang mga reaksyon ay nangangailangan ng mahinang mga nucleophile; ang mga ito ay mga neutral na solvent gaya ng CH₃OH, H₂O, at CH₃CH 2_OH.

SN2 Reaksyon: SN₂ reaksyon ay nangangailangan ng malakas na nucleophile. Sa madaling salita, ang mga ito ay mga nucleophile na may negatibong charge gaya ngCH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– at HO^–.

Solvent:

SN1 Mga Reaksyon: Ang mga reaksyon ng SN1 ay pinapaboran ng mga polar protic solvent. Ang mga halimbawa ay tubig, alkohol, at mga carboxylic acid. Maaari din silang kumilos bilang mga nucleophile para sa reaksyon.

SN2 Reaksyon: Ang mga reaksyon ng SN2 ay nagpapatuloy nang maayos sa mga polar aprotic solvent gaya ng acetone, DMSO, at acetonitrile.

Mga Depinisyon:

Nucleophile: isang kemikal na species na nag-donate ng isang pares ng elektron sa isang electrophile upang bumuo ng isang chemical bond kaugnay ng isang reaksyon.

Electrophile: isang reagent na naaakit sa mga electron, positively charged ang mga ito o neutral na species na may mga bakanteng orbital na naaakit sa isang electron rich center.