Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction

Talaan ng mga Nilalaman:

Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction
Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction

Video: Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction

Video: Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction
Video: Ano ang pagkakaiba sa pagitan ng Kundalini Awakening at Pag-activate ng Third eye? 2024, Nobyembre
Anonim

Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner reduction ay ang Clemmensen reduction ay kinabibilangan ng conversion ng ketone o aldehydes sa alkanes samantalang ang Wolff Kishner reduction ay nagsasangkot ng conversion ng carbonyl group sa methylene groups.

Nagagawa ng parehong mga prosesong ito ang mga conversion na ito sa pamamagitan ng pagbabawas sa mga functional na grupo. Samakatuwid, ang mga prosesong ito ay nangangailangan ng mga tiyak na kondisyon ng reaksyon at mga katalista para sa matagumpay na pag-unlad ng reaksyon. Dahil ang mga reactant para sa bawat proseso ay mga organikong molekula, ginagamit namin ang mga prosesong ito sa mga reaksiyong organic synthesis.

Ano ang Clemmensen Reduction?

Ang Clemmensen reduction ay isang organic na kemikal na reaksyon kung saan binago natin ang isang ketone o aldehydes sa isang alkane. Kailangan nating gumamit ng katalista para sa reaksyong ito; ito ay pinagsama-samang zinc (mercury alloyed na may zinc) na may hydrochloric acid. Samakatuwid, ang mercury na pinaghalo ng zinc ay hindi nakikilahok sa reaksyon. Nagbibigay lamang ito ng malinis, aktibong ibabaw para sa reaksyon. Ang pangalan ng mga prosesong hinango sa Danish na siyentipiko na si Erik Christian Clemmensen.

Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction
Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction

Figure 01: Isang Pangkalahatang Equation para sa Clemmensen Reduction

Ang prosesong ito ay lubos na epektibo sa pagbabawas ng aryl-alkyl ketones. Bukod dito, ang pagbabawas ng zinc metal ay mas epektibo sa aliphatic o cyclic ketones. Higit sa lahat, ang substrate ng reaksyong ito ay dapat na hindi reaktibo patungo sa malakas na acidic na kondisyon ng reaksyon.

Ano ang Wolff Kishner Reduction?

Ang Wolff Kishner reduction ay isang organic na kemikal na reaksyon na ginagamit namin para i-convert ang isang carbonyl functional group sa isang methylene group. Nakuha ng reaksyong ito ang pangalan nito pagkatapos ng dalawang siyentipiko na sina Nikolai Kirschner at Ludwig Wolff. Ang mga pangunahing aplikasyon ng reaksyong ito ay sa synthesis ng scopadulcic acid B, aspidospermine at dysidiolide.

Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction_Fig 02
Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction_Fig 02

Figure 02: Wolff Kishner Reduction Reaction

Hindi tulad ng Clemmensen reduction, ang reaksyong ito ay nangangailangan ng mga pangunahing kondisyon. Samakatuwid, sa proseso ng reaksyon, ang unang hakbang ay ang pagbuo ng hydrazone sa pamamagitan ng condensation ng hydrazine na may ketone o aldehyde substrate. Pagkatapos bilang pangalawang hakbang, dapat nating i-deprotonate ang hydrazone gamit ang base ng alkoxide. Pagkatapos, darating ang hakbang kung saan nabuo ang isang diimide anion. Pagkatapos ay bumagsak ang anion na ito na naglalabas ng N2 gas, at humahantong ito sa pagbuo ng isang alkylation. Sa kalaunan, maaari nating i-protonate ang alkylation na ito para makuha ang ninanais na produkto.

Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction?

Ang Clemmensen at Wolff Kishner reduction ay napakahalaga sa organic synthesis ng iba't ibang chemical compound. Gayunpaman, ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng pagbawas ng Clemmensen at Wolff Kishner ay ang pagbawas ng Clemmensen ay nagsasangkot ng conversion ng ketone o aldehydes sa mga alkanes samantalang ang pagbawas ng Wolff Kishner ay nagsasangkot ng conversion ng mga carbonyl group sa mga methylene group. Bukod dito, gumagamit kami ng isang katalista sa reaksyon ng pagbabawas ng Clemmensen; ito ay pinagsama-samang zinc. Ngunit hindi kami gumagamit ng isang katalista para sa reaksyon ng pagbabawas ng Wolff Kishner. Ang isa pang pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner reduction ay ang Clemmensen reduction ay gumagamit ng malakas na acidic na kondisyon, kaya hindi angkop para sa acid-sensitive substrates. Samantalang, ang pagbabawas ng Wolff Kishner ay gumagamit ng mga pangunahing kundisyon; kaya, hindi angkop para sa mga base sensitive na substrate.

Ang infographic sa ibaba ay nag-tabulate ng pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner na pagbabawas nang mas detalyado.

Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction sa Tabular Form
Pagkakaiba sa pagitan ng Clemmensen at Wolff Kishner Reduction sa Tabular Form

Buod – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Maraming iba't ibang mga organikong reaksiyong kemikal na ginagamit namin sa organikong kimika para sa synthesis ng mahahalagang compound. Samakatuwid, ang pagbabawas ni Clemmensen at Wolff Kishner ay dalawang reaksyon. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng pagbawas ng Clemmensen at Wolff Kishner ay ang pagbawas ng Clemmensen ay nagsasangkot ng conversion ng ketone o aldehydes sa mga alkanes samantalang ang pagbawas ng Wolff Kishner ay nagsasangkot ng conversion ng mga carbonyl group sa mga methylene group.

Inirerekumendang: