Mahalagang Pagkakaiba – Syn vs Anti Addition
Sa organic chemistry, ang mga reaksyon ng karagdagan ay nailalarawan sa pamamagitan ng dalawang grupo na nagbubuklod sa isang double bond. Sa panahong ito ng katangiang pagdaragdag ng reaksyon ng mga alkenes, ang p bond ng dobleng bono ay nasira at ang mga bagong σ bond ay nabuo. Ito ay dahil ang p bond ng C=C bond ay mas mahina at hindi matatag kaysa sa C-C σ bond. Bukod dito, ang p bond ng mga alkenes ay nagpapayaman sa kanila ng elektron, dahil ang density ng elektron ng p bond ay puro sa itaas at sa ibaba ng eroplano ng molekula. Samakatuwid, ang p bond ay mas mahina sa σ electrophile kaysa sa bono. Ang stereochemistry ay mahalaga sa pagtukoy ng mekanismo ng mga reaksyon sa karagdagan. Ang stereochemistry ng mga reaksyon sa karagdagan ay nakasalalay sa dalawang aspeto. Ang una ay ang pagsali sa bahagi ng electrophile at nucleophile sa double-bonded carbons (kung ito ay mula sa parehong bahagi ng double bond o mula sa kabaligtaran). Ang pangalawang aspeto ay ang geometrical na oryentasyon ng electrophile at nucleophile sa isa't isa at ang natitirang bahagi ng organikong molekula. Batay sa mga aspetong ito, mayroong dalawang posibleng stereochemistries para sa karagdagan, syn at anti. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng pagdaragdag ng syn at anti karagdagan ay na sa karagdagan sa syn, ang parehong electrophile at nucleophile ay nagdaragdag mula sa parehong bahagi ng eroplano ng double-bonded carbon atoms, samantalang sa anti-addition, ang nucleophile at electrophile ay nagdaragdag mula sa magkabilang panig ng eroplanong ito.. Ang mga karagdagang detalyeng nauugnay sa syn at anti na mga karagdagan ay tinatalakay sa ibaba.
Ano ang Syn Addition?
Ang Syn karagdagan ay isang posibleng stereochemistry ng karagdagan kung saan ang electrophile at nucleophile ay nagbubuklod sa parehong bahagi ng eroplano ng double-bonded carbon atoms ng isang alkene. Ang pagdaragdag ng syn ay madalas na nangyayari kapag ang mga alkenes ay may isang aryl substituent.
Figure 01: Syn at Anti Addition
Bukod dito, nangyayari ito sa hydroboration. Sa panahon ng hydrohalogenation at hydration, maaaring mangyari ang parehong syn at anti karagdagan. Sa panahon ng hydroboration, ang unang hakbang ay ang pagbuo ng isang intermediate alkylborane sa pamamagitan ng pagdaragdag ng H at BH2 sa p bond ng isang alkene. Pagkatapos sa ikalawang hakbang, ang H-BH2 at p bond ay nasira upang bumuo ng mga bagong σ bond. Ang estado ng paglipat ng reaksyong ito ay apat na nakasentro dahil apat na atom ang kasangkot upang mabuo ang intermediate.
Ano ang Anti Addition?
Ang anti karagdagan ay isang posibleng stereochemistry ng karagdagan kung saan ang electrophile at nucleophile ay nagbubuklod sa magkabilang panig ng eroplano ng double-bonded na carbon atoms ng isang alkene. Ang anti karagdagan ay nangyayari sa halogenation at halohydrin formation. Ang halogenation ay ang pagdaragdag ng X2 (kung saan ang X=Br o Cl). Ang halogenation ng alkenes ay may dalawang hakbang.
Sa unang hakbang, ang pagdaragdag ng electrophile (X+) sa p bond ay ginaganap. Sa hakbang na ito, nabuo ang isang tatlong-member na singsing na may positibong sisingilin na halogen atom na tinatawag na bridged halonium ion. Ang unang hakbang ay ang hakbang sa pagtukoy ng rate. Pagkatapos sa ikalawang hakbang, magaganap ang nucleophilic attack ng X–. Sa hakbang na ito, sinasalakay ng X–ang singsing ng halonium ion, nagbubukas nito at pagkatapos ay bumubuo ng C-X na bagong σ bond.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Syn at Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Ang Syn Addition ay isang posibleng stereochemistry ng karagdagan kung saan ang electrophile at nucleophile ay nagbubuklod sa parehong bahagi ng plane ng double-bonded carbon atoms ng isang alkene. | Ang Anti-Addition ay isang posibleng stereochemistry ng karagdagan kung saan ang electrophile at nucleophile ay nagbubuklod sa magkabilang panig ng eroplano ng double-bonded carbon atoms ng isang alkene |
| Mga Reaksyon sa Pagdaragdag | |
| Hydroboration, Hydrohalogenation at Hydration | Halogenation, Halohydrin formation, Hydrohalogenation at Hydration |
Buod – Syn vs Anti Addition
Ang Alkenes ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon sa karagdagan, na ikinategorya sa dalawang uri batay sa stereochemistry; syn karagdagan at anti karagdagan. Sa panahon ng karagdagan, ang p bond ng C=C ay nasira upang makabuo ng bagong σ bond. Bilang karagdagan, ang parehong nucleophile at electrophile na mga bono sa parehong bahagi ng eroplano ng p bond ng C=C na bono ng alkene, samantalang sa anti karagdagan, ang nucleophile at electrophile ay nagdaragdag sa kabaligtaran ng eroplano ng p bond. Ito ang pagkakaiba sa pagitan ng syn at anti na mga karagdagan.
I-download ang PDF Version ng Syn vs Anti Addition
Maaari mong i-download ang PDF na bersyon ng artikulong ito at gamitin ito para sa mga offline na layunin ayon sa tala ng pagsipi. Paki-download ang bersyon ng PDF dito Pagkakaiba sa pagitan ng Syn at Anti Addition
