Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Michael addition at Robinson annulation ay ang Michael addition ay bumubuo ng isang aliphatic compound, samantalang ang Robinson annulation ay bumubuo ng isang ring structure.
Sa pangkalahatan, ang pagdaragdag ni Michael at Robinson annulation ay mga organic synthesis reaction. Ang parehong mga reaksyong ito ay nasa ilalim ng kategorya ng reaksyon ng karagdagan dahil ang parehong mga reaksyong ito ay kinabibilangan ng pagdaragdag ng dalawang compound na magkasama, na nagbibigay ng ibang tambalan bilang huling produkto.
Ano ang Michael Addition?
Ang Michael reaction ay ang nucleophilic na pagdaragdag ng isang nucleophile sa isang α, β-unsaturated carbonyl compound. Higit pa rito, ito ang pinaka-angkop na paraan para sa banayad na pagbuo ng mga carbon-carbon bond. Sa orihinal, ang reaksyong ito ay tinukoy ng siyentipiko na si Arthur Michael. Ang reaksyon ay ang sumusunod:
Figure 01: Michael Reaction
Ang R at R’ ng nucleophile ay mga electron-withdrawing group, i.e. acyl at cyano group. Ang B ay isang base na nagbibigay ng daluyan para sa reaksyon habang nasasangkot sa reaksyon. Bukod dito, ang R'' substituent sa α, β-unsaturated compound ay tinatawag na "Michael acceptor", at kadalasan, ito ay isang ketone group. Ngunit kung minsan ito ay isang pangkat ng nitro. Higit pa rito, ang mekanismo ng reaksyon para sa pagdaragdag ni Michael ay ang mga sumusunod:
Figure 02: Mekanismo para sa Michael Addition Reaction
Ano ang Robinson Annulation?
Ang Robinson annulation ay isang organic na reaksyon kung saan nabuo ang isang ring structure sa pamamagitan ng pagbuo ng tatlong bagong C-C bond. Bukod dito, ang mga reactant ng reaksyong ito ay isang ketone at isang methyl vinyl ketone. Karagdagan, ang reaksyong ito ay kinabibilangan ng Michael addition na sinusundan ng aldol condensation. Higit pa rito, ito ay lubhang kapaki-pakinabang sa pagbuo ng fused ring structures. Ang reaksyon ay ang sumusunod:
Figure 03: Robinson Annulation Reaction
Dagdag pa, ang reaksyong ito ay unang inilathala nina William Rapson at Robert Robinson.
Figure 04: Mekanismo ng Robinson Annulation
Ang figure sa itaas ay nagpapakita ng mekanismo ng Robinson annulation. Dito, ang reaksyon ay nagsisimula sa nucleophilic attack ng ketone sa vinyl ketone, na gumagawa ng intermediate Michael adduct. Kasunod nito, nangyayari ang pagsasara ng aldol type ring, na humahantong sa pagbuo ng keto alcohol, na pagkatapos ay na-dehydrate, na gumagawa ng annulation product.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Michael Addition at Robinson Annulation?
Ang Michael reaction ay ang nucleophilic na pagdaragdag ng isang nucleophile sa isang α, β-unsaturated carbonyl compound habang ang Robinson annulation ay isang organic na reaksyon kung saan nabuo ang isang ring structure sa pamamagitan ng pagbuo ng tatlong bagong C-C bond. Samakatuwid, ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Michael addition at Robinson annulation ay ang Michael addition ay bumubuo ng isang aliphatic compound, samantalang ang Robinson annulation ay bumubuo ng isang ring structure.
Bukod dito, mahalaga ang pagdaragdag ni Michael para sa pagbuo ng banayad na C-C bond habang ang reaksyon ng Robinson ay mahalaga sa pagbuo ng mga fused ring structure.
Sa ibaba ng infographic ay nagpapakita ng higit pang mga detalye sa pagkakaiba sa pagitan ng Michael addition at Robinson annulation.
Buod – Michael Addition vs Robinson Annulation
Ang Michael reaction ay ang nucleophilic na pagdaragdag ng isang nucleophile sa isang α, β-unsaturated carbonyl compound samantalang ang Robinson annulation ay isang organic na reaksyon kung saan nabuo ang isang ring structure sa pamamagitan ng pagbuo ng tatlong bagong C-C bond. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Michael addition at Robinson annulation ay ang Michael addition ay bumubuo ng isang aliphatic compound, samantalang ang Robinson annulation ay bumubuo ng isang ring structure.
