Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng muling pagsasaayos ng Hofmann at Curtius ay inilalarawan ng muling pagsasaayos ng Hofmann ang pag-convert ng isang pangunahing amide sa isang pangunahing amine samantalang ang muling pagsasaayos ni Curtius ay inilalarawan ang pag-convert ng isang acyl azide sa isang isocyanate.
Ang rearrangement reaction ay isang chemical conversion reaction kung saan ang isang kemikal na compound ay nagko-convert sa ibang compound na mas matatag kaysa sa orihinal na compound. Ang muling pag-aayos ng Hofmann at Curtius ay tulad ng dalawang uri ng mga organikong reaksiyong kemikal na maraming aplikasyon sa mga proseso ng synthesis ng kemikal. Ang reaksyon ng Hofmann ay binuo at ipinangalan sa siyentipiko na si August Wilhelm Von Hofmann habang ang reaksyon ng muling pagsasaayos ng Curtius ay pinangalanan kay Theodor Curtius.
Ano ang Hofmann Rearrangement?
Ang Hofmann rearrangement ay isang uri ng chemical reaction na naglalarawan sa conversion ng isang primary amide sa isang primary amine na may mas kaunting carbon atom. Ang reaksyong ito ay ipinangalan kay August Wilhelm Von Hofmann. Minsan, tinatawag din natin itong Hofmann degradation. Ang pangkalahatang formula para sa Hofmann rearrangement reaction ay ang mga sumusunod:
Figure 01: Hofmann Rearrangement
Ang reaksyon ng muling pagsasaayos ng Hofmann ay nagsisimula sa reaksyon ng bromine na may sodium hydroxide, na bumubuo ng sodium hypobromite (isang in situ reaction) na maaaring magbago ng pangunahing amide sa isang intermediate isocyanate molecule. Pagkatapos ang intermediate isocyanate compound na ito ay sumasailalim sa hydrolysis upang magbigay ng pangunahing amine. Sa panahon ng muling pagsasaayos na ito, isang molekula ng carbon dioxide ay inilabas. Samakatuwid, ang huling produkto ay kulang ng isang carbon atom kung ihahambing sa bilang ng mga carbon atom sa orihinal na molekula.
Ano ang Curtius Rearrangement?
Ang Curtius rearrangement ay isang uri ng kemikal na reaksyon kung saan ang acyl azide ay nagiging isocyanate. Ang reaksyong ito ay binuo ni Theodor Curtius noong 1885. Ito ay isang thermal decomposition reaction. Ang reaksyong ito ay nagsasangkot ng pagkawala ng isang molekula ng nitrogen gas. Pagkatapos ng conversion na ito, ang isocyanate molecule ay sumasailalim sa pag-atake ng iba't ibang mga nucleophile - hal. tubig, alkohol, at amine. Ang nucleophilic attack na ito ay nagbubunga ng pangunahing amine, carbamate, o urea derivatives. Ang pangkalahatang formula ay ang mga sumusunod:
Figure 02: Curtius Rearrangement
Nabubuo ang acyl azide mula sa reaksyon ng acid chloride o anhydride na may sodium azide o trimethylsilyl azide. Karaniwan, ang muling pagsasaayos ni Curtius ay itinuturing bilang isang dalawang hakbang na proseso. Ang pagkawala ng nitrogen gas ay bumubuo ng acyl nitriene. At, ang reaksyong ito ay sinusundan ng paglipat ng R-group upang bigyan ang isocyante. Gayunpaman, ayon sa kamakailang mga pag-aaral sa pananaliksik, ang thermal decomposition ng acyl azide ay isang pinagsama-samang proseso kung saan ang parehong mga nabanggit na hakbang ay nangyayari nang magkasama. Nangyayari ito dahil sa kawalan ng anumang pagpasok ng nitrene o pagdaragdag ng mga byproduct na naobserbahan o nakahiwalay sa reaksyon.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Hofmann at Curtius Rearrangement?
Ang rearrangement reaction ay isang kemikal na reaksyon na nagpapalit ng carbon body ng isang compound sa ibang istraktura na isang isomer ng orihinal na compound. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng muling pagsasaayos ng Hofmann at Curtius ay inilalarawan ng muling pagsasaayos ng Hofmann ang pag-convert ng isang pangunahing amide sa isang pangunahing amine samantalang ang muling pagsasaayos ni Curtius ay naglalarawan ng conversion ng isang acyl azide sa isang isocyanate.
Sa ibaba ng infographic ay naka-tabulate ang mga pagkakaiba sa pagitan ng Hofmann at Curtius rearrangement.
Summary – Hofmann vs Curtius Rearrangement
Ang Hofmann at Curtius rearrangement ay dalawang uri ng chemical rearrangement reactions. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Hofmann at Curtius rearrangement ay ang Hofmann rearrangement ay naglalarawan ng conversion ng isang primary amide sa isang primary amine samantalang ang Curtius rearrangement ay naglalarawan ng conversion ng acyl azide sa isang isocyanate.
