Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement

Talaan ng mga Nilalaman:

Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement
Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement

Video: Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement

Video: Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement
Video: Ang Pagkakaiba sa Pagitan ng Normal na Pagkatao ni Cristo at ng Pagkatao ng Tiwaling Sangkatauhan 2024, Hulyo
Anonim

Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Wittig reaction at Wittig rearrangement ay ang Wittig reaction ay bumubuo ng alkene bilang final product habang ang Wittig rearrangement ay bumubuo ng alcohol o ang kaukulang ketone bilang final product.

Ang Wittig reaction at Wittig rearrangement ay napakahalaga sa organic chemistry para sa mga synthetic na proseso. Ang muling pagsasaayos ay nagaganap pagkatapos ng isang reaksyon upang mabuo ang pinaka-matatag na huling produkto.

Ano ang Wittig Reaction?

Sa organic chemistry, ang Wittig reaction ay isang uri ng coupling reaction kung saan ang mga aldehydes o ketones ay tumutugon sa phosphonium ylides, na bumubuo ng isang alkene. Maaari nating pangalanan ang reaksyong ito bilang Wittig olefination reaction dahil ito ay bumubuo ng isang olefin bilang huling produkto. Bukod dito, ang reaksyong ito ay pinangalanan sa siyentipikong si Georg Wittig. Ang pangunahing reagent sa reaksyong ito ay phosphonium ylide - maaari nating pangalanan ito bilang Wittig reagent dahil ang reactant na ito ay tiyak para sa reaksyon ng Wittig. Bukod sa alkene, ang reaksyong ito ay nagbibigay ng isa pang produkto, ang triphenylphosphine oxide.

Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement
Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement

Figure 01: Wittig Reaction sa isang General Equation

Ang Wittig reaction ay kapaki-pakinabang sa paggawa ng mga alkenes sa mga proseso ng organic synthesis. Maaari nating uriin ang reaksyong ito bilang reaksyon ng pagkabit dahil kasama dito ang pagsasama ng aldehydes at ketones sa triphenylphosphonium ylides. Ang likas na katangian ng ginawang alkene ay nakasalalay sa katatagan ng ylide.ibig sabihin, ang mga hindi matatag na ylide ay nagbibigay ng Z-alkenes, at ang mga nagpapatatag na ylides ay nagbibigay ng E-alkene. Gayunpaman, ang pagbuo ng E-alkene ay lubos na pumipili sa reaksyong ito.

Ano ang Wittig Rearrangement?

Ang Wittig rearrangement ay isang uri ng pagbabago ng isang anyo sa ibang anyo depende sa katatagan. Mayroong dalawang pangunahing uri ng muling pagsasaayos ng Wittig: 1, 2-Wittig muling pagsasaayos at 2, 3-Wittig muling pagsasaayos.

1, Ang 2-Wittig rearrangement ay isang reaksyon sa organic chemistry kung saan ang isang eter ay sumasailalim sa rearrangement na may isang alkylithium compound. Ang pangkalahatang pormula ng kemikal para sa reaksyong ito ay ang mga sumusunod:

Pangunahing Pagkakaiba - Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Pangunahing Pagkakaiba - Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement

Figure 02: General Chemical Formula para sa 1, 2-Wittig rearrangement

Kabilang sa reaksyong ito ang pagbuo ng isang alkoxy lithium s alt bilang intermediate at ang huling produkto ng reaksyon ay isang alkohol. Gayunpaman, kung ang eter ay naglalaman ng magandang mga grupo ng pampaalsa gaya ng grupong cyanide, (tulad ng ipinapakita sa larawan sa itaas) na kayang mag-withdraw ng mga electron. Ang pangkat na ito ay inalis sa panahon ng muling pagsasaayos, na bumubuo ng kaukulang ketone.

Sa panahon ng 2, 3-Wittig rearrangement, may nangyayaring pagbabago, na ginagawang homoallylic alcohol ang isang allylic ether. Ang pagbabagong ito ay nangyayari sa pamamagitan ng pinagsama-sama at isang pericyclic na proseso. Samakatuwid, ang reaksyong ito ay nagpapakita ng isang mataas na antas ng stereocontrol kaya, magagamit natin ito sa mga unang ruta ng sintetikong sa stereochemistry. Sa pangkalahatan, ang reaksyong ito sa muling pagsasaayos ng Wittig ay nangangailangan ng isang malakas na pangunahing kapaligiran. Bukod dito, isa itong mapagkumpitensyang proseso para sa 1, 2-Wittig na muling pagsasaayos.

Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement?

Wittig reaction at Wittig rearrangement ay mahalaga sa organic chemistry. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng reaksyon ng Wittig at muling pagsasaayos ng Wittig ay ang reaksyon ng Wittig ay bumubuo ng isang alkene bilang pangwakas na produkto habang ang muling pagsasaayos ng Wittig ay bumubuo ng isang alkohol o ang kaukulang ketone bilang pangwakas na produkto.

Sa ibaba ng infographic ay naka-tabulate ang mga pagkakaiba sa pagitan ng Wittig reaction at Wittig rearrangement.

Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement sa Tabular Form
Pagkakaiba sa pagitan ng Wittig Reaction at Wittig Rearrangement sa Tabular Form

Buod – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement

Wittig reaction at Wittig rearrangement ay mahalaga sa organic chemistry. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Wittig reaction at Wittig rearrangement ay ang Wittig reaction ay bumubuo ng isang alkene bilang ang huling produkto habang ang Wittig rearrangement ay bumubuo ng isang alkohol o ang kaukulang ketone bilang ang huling produkto.

Inirerekumendang: