Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Friedel Crafts acylation at alkylation ay ang Friedel Crafts Acylation ay kinabibilangan ng acylation ng isang aromatic ring samantalang ang Friedel Crafts Alkylation ay nagsasangkot ng alkylation ng isang aromatic ring. Higit pa rito, hindi nagaganap ang maraming reaksyon at muling pagsasaayos ng carbocation sa mga reaksyon ng acylation samantalang maaaring mangyari ang mga ito sa mga reaksyon ng alkylation.
Ang Friedel Crafts reactions ay isang hanay ng mga reaksyon na magagamit namin para ilakip ang mga substituent group sa mga aromatic ring at alisin ang mga substituent group na ito mula sa mga aromatic ring. Ang mga siyentipiko na sina Charles Friedel at James Crafts ay bumuo ng mga reaksyong ito noong 1877. Mayroong dalawang pangunahing uri ng reaksyong ito, at ang mga ito ay Friedel Crafts acylation reaction at Friedel Crafts alkylation reaction. Parehong electrophilic substitution reaction ang mga ito.
Ano ang Friedel Crafts Acylation?
Ang Friedel Crafts acylation ay nagsasangkot ng pagkakabit ng isang acyl group sa isang aromatic ring. Ang pagdaragdag na ito ng isang acyl group ay "acylation" sa organic chemistry. Ang mga karaniwang acylating agent na ginagamit para sa reaksyong ito ay acyl chlorides. Dagdag pa, pinapahusay ng mga catalyst ang pag-unlad ng mga reaksyong ito. Kasama sa mga karaniwang catalyst ang mga acid at aluminum trichloride.
Figure 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Bukod dito, magagawa natin ang reaksyong ito gamit ang acid anhydride. May mga pakinabang ng reaksyong ito kaysa sa alkylation. Ang isa ay, ang maramihang mga acylation ay hindi nangyayari sa parehong oras. Ito ay dahil ang produkto ng ketone ng reaksyon ay palaging hindi gaanong reaktibo kaysa sa orihinal na molekula dahil sa epekto ng pag-withdraw ng elektron ng pangkat ng carbonyl. Bukod dito, walang mga pagsasaayos ng carbocation sa panahon ng pag-unlad ng reaksyon. Ang carbonium ion na nabubuo sa panahon ng reaksyon ay nagpapatatag sa pamamagitan ng mga istruktura ng resonance.
Ano ang Friedel Crafts Alkylation?
Ang
Friedel Crafts alkylation ay nagsasangkot ng pagkakabit ng mga pangkat ng alkyl sa isang mabangong singsing. Ito ay isang electrophilic substitution reaction. Maaari tayong gumamit ng alkyl halides para sa reaksyong ito kasama ng isang malakas na Lewis acid catalyst. Kung gagamitin natin ang ferric chloride (FeCl3) bilang catalyst, nakakabit ito sa chloride ion ng alkyl chloride at bumubuo ng alkyl cation. Ang alkyl cation na ito ay maaaring ikabit sa aromatic ring. Ang pangunahing kawalan ng reaksyong ito ay ang produkto ng reaksyon ay mas nucleophilic kaysa sa reactant. Samakatuwid, maaari itong magdulot ng overalkylation.
Figure 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation
Bukod dito, ang reaksyon ay angkop para sa tertiary carbon sa aromatic ring. Kung hindi, ang carbocation ay maaaring sumailalim sa muling pagsasaayos. Mayroong hypothesis na ang mga reaksyon ng alkylation ng Friedel Crafts ay nababaligtad. Tinatawag namin itong Friedel Crafts de-alkylation.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Friedel Crafts Acylation at Alkylation?
Ang Friedel Crafts Acylation ay nagsasangkot ng pagkakabit ng isang acyl group sa isang aromatic ring. Walang maraming reaksyon ng acylation dahil ang produkto ng ketone ng reaksyon ay palaging hindi gaanong reaktibo kaysa sa orihinal na molekula dahil sa epekto ng pag-withdraw ng elektron ng pangkat ng carbonyl. Bukod dito, walang mga muling pagsasaayos ng carbocation. Sa kabaligtaran, maraming reaksyon ng alkylation ang nagaganap sa panahon ng alkylation ng Friedel Crafts na kinabibilangan ng pagkakabit ng mga pangkat ng alkyl sa isang mabangong singsing. Kung maganap ang pagpapalit sa pangunahin o pangalawang carbon, mayroon ding mga pagsasaayos ng carbocation.
Buod – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Ang Friedel Crafts reaction ay isang set ng mga organic na reaksyon na kinabibilangan ng acylation at alkylation reactions. Ang pagkakaiba sa pagitan ng Friedel Crafts acylation at alkylation ay ang Friedel Crafts acylation reaction ay kinabibilangan ng acylation ng isang aromatic ring samantalang ang Friedel Crafts alkylation ay nagsasangkot ng alkylation ng isang aromatic ring.
