Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng nucleophilic at electrophilic na karagdagan ay na, sa mga reaksyon ng nucleophilic na karagdagan, ang isang sangkap na mayaman sa elektron ay pinagsama sa isang molekula samantalang, sa mga reaksyon ng electrophilic na karagdagan, alinman sa isang electron-deficient na species o isang neutral na compound na may mga walang laman na orbital nagsasama sa isang molekula.
Ang nucleophile ay isang electron-rich chemical species na maaaring mag-donate ng isang electron pair sa isang electron-deficient species. Ang isang electrophile, sa kabilang banda, ay alinman sa positibong sisingilin o neutral. Kung ito ay neutral, dapat itong magkaroon ng mga walang laman na orbital upang tanggapin ang mga electron mula sa ibang species.
Ano ang Nucleophilic Addition?
Ang nucleophilic addition ay ang proseso ng pagdaragdag ng nucleophile sa alinman sa electron-deficient species o pi bond sa isang molecule (tinatawag namin itong substrate). Ang idinagdag na nucleophile ay bumubuo ng isang solong bono (isang sigma bond) sa substrate. Isaalang-alang natin ang ilang halimbawa upang maunawaan ang proseso ng pagdaragdag ng nucleophilic.
Pagdaragdag ng mga Nucleophile sa Carbonyl Carbon
Ang mga pangkat ng carbonyl ay polar dahil mayroon silang carbon atom na double bonded sa isang oxygen atom. Ang polarity na ito ay lumitaw dahil sa mataas na pagkakaiba sa pagitan ng mga halaga ng electronegativity ng carbon at oxygen. Nangangahulugan iyon na ang oxygen ay may mas mataas na affinity para sa mga bond electron kaysa sa carbon. Pagkatapos ang carbon atom ng carbonyl group ay nakakakuha ng bahagyang positibong singil. Ang carbon na ito ay isang mas mahusay na posisyon para sa isang nucleophile na atakehin ang molekula. Ang nucleophile ay nag-donate ng mga electron nito sa carbon na ito at bumubuo ng isang solong bono sa carbon atom. Kaya, ito ay isang nucleophilic na karagdagan. Higit pa rito, ang ganitong uri ng mga reaksyon ay karaniwang nagaganap sa aldehydes at ketones.
Figure 1: Nucleophilic na Pagdaragdag sa Carbonyl Carbon
Pagdaragdag ng Nucleophiles sa Nitriles
Ang nitrile ay isang compound na naglalaman ng carbon triple na naka-bond sa isang nitrogen atom. Ang bono na ito ay napaka-polar dahil ang electronegativity ng nitrogen ay mas mataas kaysa sa carbon. Pagkatapos ang carbon atom ay nagiging bahagyang positibong sisingilin. Bilang resulta, ang carbon na ito ay maaaring sumailalim sa nucleophilic na karagdagan. Ang nucleophile ay pinagsama sa carbon atom. Ang resultang molekula ay may double bond sa pagitan ng carbon at nitrogen, sa halip na isang triple bond.
Pagdaragdag ng mga Nucleophile sa Double Bonds
Ang double bond ay may pi bond at sigma bond. Ang mga dobleng bono ay naroroon sa mga alkenes. Kapag ang isang alkene ay sumasailalim sa isang nucleophilic na karagdagan, ang unsaturated na molekula ay nagiging puspos ng nucleophile at pinagsama sa isa sa mga vinyl carbon atoms (double bonded carbon atoms) sa pamamagitan ng isang covalent bond.
Ano ang Electrophilic Addition?
Ang electrophilic addition ay ang proseso ng pagdaragdag ng electrophile sa pi bond ng isang alkene. Sa pagtatapos ng reaksyon, ang pi bond na ito ay nasira, na bumubuo ng dalawang bagong sigma bond. Ang molekula ay dapat maglaman ng double bond o triple bond upang makatanggap ng electrophile. Ito ay nangyayari sa dalawang hakbang. Isaalang-alang natin ang isang halimbawa upang maunawaan ang mekanismo ng electrophilic na karagdagan.
Figure 2: Electrophilic Addition
Dito, positibo kaming nag-charge ng electrophile. Dagdag pa, ang unsaturated bond o ang double bond ay mayaman sa mga electron. Samakatuwid, maaari itong mag-abuloy ng mga electron sa electron-deficient electrophile. Pagkatapos ang positibong singil ay inililipat sa C-C bond habang ang isang sigma bond ay bumubuo sa pagitan ng isang carbon atom at ng electrophile. Nagreresulta ito sa isang carbocation. Dahil ito ay hindi matatag, ang positively charged na carbon atom ay nakakakuha ng mga electron mula sa isang anion, na bumubuo ng isa pang sigma bond.
Ano ang Pagkakaiba sa Pagitan ng Nucleophilic at Electtrophilic Addition?
Nucleophilic vs Electrophilic Addition |
|
| Ang nucleophilic addition ay ang proseso ng pagdaragdag ng nucleophile sa alinman sa isang electron-deficient species o pi bond sa isang molecule. | Ang electrophilic addition ay ang proseso ng pagdaragdag ng electrophile sa pi bond ng isang alkene. |
| Species na idinaragdag | |
| Ang isang nucleophile ay pinagsama sa isang molekula. | Ang isang electrophile ay pinagsama sa isang molekula. |
| Substrate | |
| Alinman sa isang positive charge chemical species o isang pi bond sa isang molecule. | Isang alkene o alkyne |
| Proseso | |
| Ang isang nucleophile ay bumubuo ng isang sigma bond na may isang carbon atom sa substrate | Ang electrophile ay bumubuo ng sigma bond na may vinyl carbon atom sa double bond. |
Buod – Nucleophilic vs Electrophilic Addition
Ang parehong nucleophilic na karagdagan at electrophilic na karagdagan ay dalawang mahalagang kemikal na reaksyon na ginagamit sa synthesizing saturated compound mula sa unsaturated compounds. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng nucleophilic at electrophilic na karagdagan ay na sa mga reaksyon ng nucleophilic na karagdagan, isang sangkap na mayaman sa elektron ay idinaragdag sa isang molekula, samantalang sa electrophilic na karagdagan, isang electron-deficient na species ay idinaragdag sa isang molekula.
