Mahalagang Pagkakaiba – Electrophilic vs Nucleophilic Substitution
Ang electrophilic at nucleophilic substitution reactions ay dalawang uri ng substitution reactions sa chemistry. Ang parehong electrophilic substitution at nucleophilic substitution reactions ay kasangkot sa pagkasira ng isang umiiral na bono at pagbuo ng isang bagong bono na pinapalitan ang nakaraang bono; gayunpaman, iyon ay ginagawa sa pamamagitan ng dalawang magkaibang mekanismo. Sa electrophilic substitution reactions, ang isang electrophile (isang positibong ion o bahagyang positibong dulo ng isang polar molecule) ay umaatake sa electrophilic center ng isang molekula samantalang, sa nucleophilic substitution reaction, isang nucleophile (electron rich molecular species) ang umaatake sa nucleophilic center ng isang molekula upang alisin ang papaalis na grupo. Ito ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Electtrophilic at Nucleophilic Substitution.
Ano ang Electropic Substitution?
Ang mga ito ay isang pangkalahatang uri ng isang kemikal na reaksyon kung saan ang isang functional group sa isang compound ay inilipat ng isang electrophile. Sa pangkalahatan, ang mga atomo ng hydrogen ay kumikilos bilang mga electrophile sa maraming mga reaksiyong kemikal. Ang mga reaksyong ito ay maaaring nahahati pa sa dalawang grupo; electrophilic aromatic substitution reactions at electrophilic aliphatic substitution reactions. Ang mga electrophilic aromatic substitution reactions ay nangyayari sa mga aromatic compound at ginagamit upang ipasok ang mga functional group sa mga benzene ring. Ito ay isang napakahalagang paraan sa pag-synthesize ng mga bagong compound ng kemikal.
Electrophilic Aromatic Substitution
Ano ang Nucleophilic Substitution?
Ang nucleophilic substitution reactions ay isang pangunahing klase ng reaksyon kung saan ang isang electron-rich nucleophile ay piling inaatake ang positively o partially positively charged na atom o isang grupo ng mga atom upang bumuo ng isang bond sa pamamagitan ng pag-displace sa nakakabit na grupo o atom. Ang dating nakakabit na grupo, na umaalis sa molecule, ay tinatawag na "leaving group" at ang positibo o bahagyang positibong atom ay tinatawag na electrophile. Ang buong molecular entity kabilang ang electrophile at ang umaalis na grupo ay tinatawag na "substrate".
Pangkalahatang formula ng kemikal:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Nucleophilic Acyl substitution
Ano ang pagkakaiba ng Electtrophilic at Nucleophilic Substitution?
Mekanismo ng Electrophilic at Nucleophilic Substitution
Electropic substitution: Karamihan sa mga electrophilic substitution reactions ay nangyayari sa benzene ring sa pagkakaroon ng electrophile (isang positive ion). Ang mekanismo ay maaaring maglaman ng ilang mga hakbang. Isang halimbawa ang ibinigay sa ibaba.
Electrophiles:
Hydronium ion H 3O + (mula sa Bronsted acids)
Boron trifluoride BF 3
Aluminum chloride AlCl 3
Mga molekulang halogen F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nucleophilic Substitution: Kabilang dito ang reaksyon sa pagitan ng isang electron pair donor (ang nucleophile) at isang electron pair acceptor (ang electrophile). Ang electrophile ay dapat may paalis na grupo para maganap ang reaksyon.
Ang mekanismo ng reaksyon ay nangyayari sa dalawang paraan: SN2 reaksyon at SN1 reaksyon. Sa mga reaksyon ng SN2, ang pag-alis ng umaalis na grupo at ang backside na pag-atake ng nucleophile ay nangyayari nang sabay-sabay. Sa SN1 na mga reaksyon, ang isang planar carbenium ion ay unang nabuo at pagkatapos ay higit itong na-react sa nucleophile. Ang nucleophile ay may kalayaang umatake mula sa magkabilang panig, at ang reaksyong ito ay nauugnay sa racemization.
Mga Halimbawa ng Electtrophilic Substitution at Nucleophilic Substitution
Electropic Substitution:
Ang mga reaksyon ng pagpapalit sa singsing ng benzene ay mga halimbawa ng mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic.
Ang nitration ng benzene
Nucleophilic Substitution:
Ang hydrolysis ng alkylbromide ay isang halimbawa ng Nucleophilic Substitution.
R-Br, sa ilalim ng mga pangunahing kondisyon, kung saan ang umaatakeng nucleophile ay ang OH− at ang papaalis na grupo ay Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Mga Depinisyon:
Recemization: Ang racemization ay ang isang optically active substance sa isang optically inactive na pinaghalong pantay na dami ng dextrorotatory at levorotatory form.
