Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng EDG at EWG ay ang EDG (na nangangahulugang Electron Donating Groups) ay maaaring tumaas ang electron density ng isang conjugated pi system samantalang ang EWG (na nangangahulugang Electron Withdrawing Groups) ay nagpapababa ng electron density ng isang conjugated pi system.
Ang EDG at EWG ay mga electrophilic aromatic directing group. Pareho itong mga anyo ng mga substituent na makikita natin sa mga organic compound.
Ano ang EDG?
Ang EDG ay kumakatawan sa mga electron donating group. Tinatawag din namin silang "electron releasing groups (ERG)". Ang mga ito ay mga substituent sa mga organikong compound na maaaring mag-abuloy ng ilan sa density ng elektron nito sa isang conjugated pi system. Ginagawa ito sa pamamagitan ng resonance effect o inductive effect. Ginagawa nitong mas nucleophilic ang pi electron system.
Halimbawa, EDG, kapag ikinakabit sa isang benzene ring, ang benzene ring ay maaaring sumailalim sa electrophilic substitution reactions. Ito ay dahil pinapataas ng EDG ang electron density ng benzene ring. Gayunpaman, ang benzene ay karaniwang sumasailalim sa ganitong uri ng electrophilic substitution reaction. Kaya ang EDG ay maaaring tumaas ang rate ng reaksyon. Samakatuwid, tinatawag namin ang mga substituent na ito bilang mga pangkat ng pag-activate para sa mga mabangong singsing. Kasama sa ilang halimbawa ng EDG ang phenoxide, primary, secondary at tertiary amines, ether, phenols, atbp.
Ano ang EWG?
Ang EWG ay kumakatawan sa mga electron withdrawing group. Ito ay may kabaligtaran na epekto sa EDG sa isang mabangong singsing. Samakatuwid, inaalis nito ang density ng elektron mula sa isang pi-electron system. Ginagawa nitong mas electrophilic ang pi electron system. Kaya't kapag ang mga pangkat na ito ay nakakabit sa mga singsing ng benzene, mababawasan nila ang rate ng reaksyon ng mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic.
Figure 01: Ang Nitrobenzene ay may nitro group bilang EWG
Bukod dito, maaaring i-deactivate ng EWG ang mga aromatic ring. Ginagawa ito sa pamamagitan ng resonance withdrawing effect o inductive withdrawing effect. Para sa benzene, ang mga pangkat na ito ay maaaring gawing mas nucleophilic ang mga posisyon ng ortho at para. Samakatuwid, ang singsing ng benzene ay may posibilidad na sumailalim sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic sa mga posisyon ng meta. Kasama sa ilang halimbawa ng EWG ang trihalides, sulfonates, ammonium, aldehydes, ketones, ester, atbp.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng EDG at EWG?
Ang EDG ay kumakatawan sa mga electron donating group habang ang EWG ay kumakatawan sa electron withdrawing group. Parehong ito ay "electrophilic aromatic directing groups". Bilang isang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng EDG at EWG, maaari nating sabihin na ang EDG ay maaaring mapataas ang density ng elektron ng isang conjugated pi system samantalang ang EWG ay binabawasan ang electron density ng isang conjugated pi system. Karaniwan, ang EDG ay maaaring magbigay ng mga electron habang ang EWG ay maaaring makatanggap ng mga electron. Bukod dito, maaaring pataasin ng EDG ang nucleophilicity ng mga aromatic ring, na siyang kabaligtaran ng function ng EWG; binabawasan nito ang nucleophilicity ng aromatic rings. Ang parehong mga substituent na ito ay nagpapakita ng makabuluhang epekto sa mga electrophilic substitution reactions ng conjugated pi system tulad ng benzene ring; Maaaring pataasin ng EDG ang rate ng reaksyon ng mga electrophilic substitution na reaksyon ng mga aromatic ring habang ang EWG ay maaaring bawasan ang rate ng reaksyon ng mga electrophilic substitution reaction ng mga aromatic ring.
Inililista ng infographic sa ibaba ang higit pang mga detalye sa pagkakaiba ng EDG at EWG.
Buod – EDG vs EWG
Parehong EDG at EWG ay electrophilic aromatic directing groups. Nagpapakita sila ng kabaligtaran na mga pag-andar kapag nakakabit sa mga mabangong singsing. Samakatuwid, maaari nating tukuyin ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng EDG at EWG bilang; Maaaring pataasin ng EDG ang electron density ng conjugated pi system samantalang binabawasan ng EWG ang electron density ng conjugated pi system.
