Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng electrocyclic at cycloaddition reaction ay ang electrocyclic reactions ay mga rearrangement reaction, samantalang ang cycloaddition reactions ay additional reactions.
Parehong electrocyclic reactions at cycloaddition reactions ay mga anyo ng organic chemical reactions na mahalaga sa organic synthesis ng chemical compounds. Mayroon silang iba't ibang mekanismo ng pagkilos; samakatuwid, maaari nating ikategorya ang mga electrocyclic reaction at cycloaddition reaction sa dalawang magkaibang grupo bilang rearrangement reactions at addition reactions, ayon sa pagkakabanggit.
Ano ang Electrocyclic Reaction?
Ang electrocyclic reaction ay isang uri ng pericyclic rearrangement sa organic chemistry na nagbibigay ng netong resulta bilang conversion ng pi bond sa isang sigma bond o vice versa. Mayroong iba't ibang uri ng electrocyclic reactions dahil ito ay isang malawak na sangay ng organic chemistry. Kasama sa ilang kategorya ang mga photochemical reaction, thermal reaction, ring-opening o ring-closing reaction, atbp.
Ang isang klasikong halimbawa ng isang electrocyclic reaction ay ang thermal ring-opening reaction ng cis-isomer ng 3, 4-dimethylcyclobutene. Ang reaksyong ito ay nagbubunga ng cis, trans-hexa-2, 4-diene. Katulad nito, kung ginagamit natin ang trans-isomer ng molekula ng reactant, kung gayon ang resulta ay isang trans diene din. Ang reaksyon ay ang sumusunod:
Figure 01: Isang Klasikong Halimbawa ng Electrocyclic Reaction
Ang reaksyon sa itaas ay nangyayari sa pamamagitan ng frontier-orbital method. Dito, bubukas ang sigma bond sa reactant, na bumubuo ng mga p orbital na may parehong simetrya bilang HOMO ng produkto, hexadiene. Ang conversion na ito ay nangyayari sa pamamagitan ng conrotatory ring-opening method na nagreresulta sa magkasalungat na mga palatandaan para sa mga terminal lobe. Ang conversion na ito ng mga orbital ay ipinapakita sa ibaba.
Sa pangkalahatan, ang isang electrocyclic reaction ay nagpapakita ng stereospecificity. Ibig sabihin, mahuhulaan natin ang cis-trans geometry ng huling produkto. Bilang unang hakbang ng hulang ito, dapat nating matukoy kung ang reaksyon ay nagpapatuloy sa masusing pag-ikot o disrotation. Pagkatapos ng pagpapasiya na ito, maaari nating suriin ang panimulang molekula upang matukoy kung ang panghuling produkto ay isang cis-isomer o trans-isomer.
Ano ang Cyclloaddition Reaction?
Ang Cycloaddition reaction ay isang uri ng chemical reaction sa organic chemistry kung saan ang dalawa o higit pang unsaturated molecule ay nagsasama-sama sa isa't isa upang bumuo ng cyclic adduct. Ang reaksyong ito ay nagdudulot ng netong pagbawas ng multiplicity ng bono. Maaari nating pangalanan ang nagresultang reaksyon na ito bilang isang reaksyon ng cyclization. Sa pangkalahatan, ang mga cycloaddition ay pinagsama-sama. Samakatuwid, maaari nating uriin ang mga ito bilang mga reaksyong pericyclic. Katulad nito, ang mga nonconcerted cycloadditions ay hindi pericyclic. Ang mga reaksyon ng cyclloaddition ay isang uri ng mga reaksyon sa karagdagan na nagpapahintulot sa pagbuo ng carbon-carbon bond nang hindi gumagamit ng electrophile o nucleophile.
May iba't ibang uri ng cycloaddition, gaya ng thermal cycloaddition, photochemical cycloaddition, Diels-Alder reaction, Huisgen cycloaddition, Cheletropic reactions, atbp. Kadalasan, ang Diels-Alder reactions ang pinakamahalagang cycloaddition reaction.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Electrocyclic at Cyclloaddition Reaction?
Ang parehong electrocyclic reactions at cycloaddition reactions ay mahalaga sa organic synthesis ng chemical compounds. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng electrocyclic at cycloaddition reaction ay ang electrocyclic reactions ay rearrangement reactions, samantalang ang cycloaddition reactions ay additional reactions.
Bukod dito, ang electrocyclic reaction ay nagsasangkot ng conversion ng pi bond sa isang sigma bond o vice versa, habang ang cycloaddition reaction ay nagsasangkot ng kumbinasyon ng dalawa o higit pang unsaturated compound upang bumuo ng cyclic compound.
Ipinapakita ng sumusunod na infographic ang pagkakaiba sa pagitan ng electrocyclic at cycloaddition reaction sa tabular form.
Buod – Electrocyclic vs Cyclloaddition Reaction
Ang parehong electrocyclic reactions at cycloaddition reactions ay mahalaga sa organic synthesis ng chemical compounds. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng electrocyclic at cycloaddition reaction ay ang electrocyclic reactions ay rearrangement reactions samantalang ang cycloaddition reactions ay additional reactions.