Mahalagang Pagkakaiba – Hyperconjugation vs Resonance
Ang Hyperconjugation at resonance ay maaaring magpatatag ng mga polyatomic molecule o ion sa dalawang magkaibang paraan. Magkaiba ang mga kinakailangan para sa dalawang prosesong ito. Kung ang isang molekula ay maaaring magkaroon ng higit sa isang resonance structure, ang molekula na iyon ay nagtataglay ng resonance stabilization. Ngunit, ang hyperconjugation ay nangyayari sa pagkakaroon ng isang σ-bond na may katabing walang laman o bahagyang punong p-orbital o isang π-orbital. Ito ang pangunahing pagkakaiba ng Hyperconjugation at Resonance
Ano ang Hyperconjugation?
Ang interaksyon ng mga electron sa isang σ-bond (karaniwan ay C-H o C-C bonds) na may katabing walang laman o bahagyang napunong p-orbital o isang π-orbital ay nagreresulta sa pinahabang molecular orbital sa pamamagitan ng pagtaas ng stability ng system. Ang interaksyon ng pagpapapanatag na ito ay tinatawag na 'hyperconjugation. Ayon sa valence bond theory, ang pakikipag-ugnayang ito ay inilalarawan bilang 'double bond no bond resonance'.
Schreiner Hyperconjugation
Ano ang Resonance?
Ang Resonance ay ang paraan ng paglalarawan ng mga delokalisadong electron sa isang molekula o polyatomic ion kapag maaari itong magkaroon ng higit sa isang istraktura ng Lewis upang ipahayag ang pattern ng pagbubuklod. Maaaring gamitin ang ilang nag-aambag na istruktura upang kumatawan sa mga delokalisadong electron na ito sa isang molekula o isang ion, at ang mga istrukturang iyon ay tinatawag na mga istruktura ng resonance. Ang lahat ng mga istrukturang nag-aambag ay maaaring ilarawan gamit ang isang istraktura ng Lewis na may mabibilang na bilang ng mga covalent bond sa pamamagitan ng pamamahagi ng pares ng elektron sa pagitan ng dalawang atom sa bono. Dahil maraming mga istruktura ng Lewis ang maaaring gamitin upang kumatawan sa istruktura ng molekular. Ang aktwal na istraktura ng molekular ay isang intermediate ng lahat ng posibleng mga istruktura ng Lewis. Ito ay tinatawag na resonance hybrid. Ang lahat ng nag-aambag na istruktura ay may nuclei sa parehong posisyon, ngunit ang distribusyon ng mga electron ay maaaring magkaiba.
Phenol resonance
Ano ang pagkakaiba ng Hyperconjugation at Resonance?
Mga Katangian ng Hyperconjugation at Resonance
Hyperconjugation
Nakakaapekto ang hyperconjugation sa haba ng bond, at nagreresulta ito sa pagpapaikli ng mga sigma bond (σ bond)
| Molecule | C-C bond length | Dahilan |
| 1, 3-Butadiene | 1.46 A | Normal na conjugation sa pagitan ng dalawang bahagi ng alkenyl. |
| Methylacetylene | 1.46 A | Hyperconjugation sa pagitan ng mga bahagi ng alkyl at alkynyl |
| Methane | 1.54 A | Ito ay isang saturated hydrocarbon na walang hyperconjugation |
Ang mga molekula na may hyperconjugation ay may mas mataas na halaga para sa init ng pagbuo kumpara sa kabuuan ng kanilang mga bond energies. Ngunit, ang init ng hydrogenation sa bawat double bond ay mas mababa kaysa sa sa ethylene
Ang katatagan ng mga carbokation ay nag-iiba depende sa bilang ng mga C-H bond na nakakabit sa positively charged na carbon atom. Ang hyperconjugation stabilization ay mas malaki kapag maraming C-H bond ang nakakabit
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Ang kaugnay na lakas ng hyperconjugation ay depende sa uri ng isotope ng Hydrogen. Ang hydrogen ay may mas malaking lakas kumpara sa Deuterium (D) at Tritium (T). Ang Tritium ay may pinakamaliit na kakayahang magpakita ng hyperconjugation sa kanila. Ang enerhiya na kinakailangan upang masira ang C-T bond > C-D bond > C-H bond, at ginagawa nitong mas madali para sa H sa hyperconjugation
Resonance
