Mahalagang Pagkakaiba – Stereospecific vs Stereoselective Reactions
Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng stereospecific at stereoselective na mga reaksyon ay, sa mga stereospecific na reaksyon, ang iba't ibang stereospecific na reactant ay nagbibigay ng iba't ibang stereoisomer ng produkto sa ilalim ng mga ideal na kondisyon (ang produkto ay tiyak sa stereoisomer ng reactant), samantalang sa mga stereoselective na reaksyon, isang ang solong reactant ay maaaring magbigay ng iba't ibang uri ng stereoisomer.
Ang Stereochemistry ay ang bahagi ng chemistry na tumatalakay sa mga three-dimensional na istruktura ng mga molekula. Ang mga reaksyon ng stereochemical ay inuri sa dalawang pangkat bilang stereospecific at stereoselective, batay sa stereochemistry ng produkto. Ang mga produktong ito ay tinatawag na mga stereoisomer.
Ano ang Stereospecific Reactions?
Sa isang stereospecific na reaksyon, ang bawat stereoisomeric reactant ay gumagawa ng ibang stereoisomeric na produkto o ibang hanay ng mga stereoisomeric na produkto. Ang lahat ng mga stereospecific na reaksyon ay mahalagang stereoselective, ngunit ang mga stereoselective na reaksyon ay hindi tiyak na stereospecific. Kabilang sa mga halimbawa ng stereospecific na reaksyon ang trans-add ng bromine sa (E)- at (Z) alkenes, electrocyclic reactions tulad ng disrotatory ring closures, cheletropic syn- addition ng singlet carbenes sa alkenes, at ang sigmatropic Claisen rearrangement ng cis- at trans- isomer ng (4S)-vinyloxypent-2-enes.
Figure 1: Stereospecificity Electrocyclic Ring Opening
Sa lahat ng mga reaksyong ito, ang mga stereoisomeric substrate ay na-convert sa mga stereoisomeric na produkto. Hindi sapilitan para sa isang reaksyon na maging 100% stereospecific. Kung ang isang reaksyon ay gumagawa ng pinaghalong dalawang magkaibang stereoisomer sa ratio na 80:20, ang reaksyon ay tinatawag na 80% stereospecific.
Ano ang Stereoselective Reactions?
Sa mga stereoselective reaction, ang isang reactant ay nagbibigay ng dalawa o higit pang mga steroisomeric na produkto, at ang isang produkto ay mas kitang-kita kaysa sa iba pang produkto o produkto. Ang mga stereoselective na reaksyon ay maaaring ilarawan bilang moderately stereoselective, highly stereoselective, o ganap na stereoselective batay sa antas ng kagustuhan para sa isang partikular na stereoisomer.
Figure 02: D-A stereoselectivity
Ang mga reaksyong stereoselective ay nagaganap sa panahon ng pagdaragdag ng formic acid sa norbornene, diastereoselective reduction ng 4-tert-butylcyclohexanone na may lithum aluminum hydride, at enantioselective alkylation ng benzaldehyde na may organozinc reagents sa presensya ng (1R, 2S)-N., N-dibutylnorephedrine bilang catalyst.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Stereospecific at Stereoselective Reactions?
Stereospecific vs Stereoselective Reactions |
|
| Ang bawat stereoisomeric reactant ay gumagawa ng ibang stereoisomeric na produkto o ibang set ng stereoisomeric na produkto. | Ang isang reactant ay nagbibigay ng dalawa o higit pang mga steroisomeric na produkto, at ang isang produkto ay mas kitang-kita kaysa sa iba pang produkto o produkto. |
| Relasyon | |
| Lahat ng stereospecific na reaksyon ay karaniwang stereoselective. | Lahat ng stereoselective na reaksyon ay hindi talaga stereospecific. |
| Mga Halimbawa | |
| trans-addition ng bromine sa (E)- at (Z) alkenes, electrocyclic reactions tulad ng disrotatory ring closures, cheletropic syn-addition ng singlet carbenes sa alkenes, at ang sigmatropic Claisen rearrangement ng cis- at trans- isomer ng (4S)-vinyloxypent-2-enes | diastereoselective reduction ng 4-tert-butylcyclohexanone na may lithum aluminum hydride, at enantioselective alkylation ng benzaldehyde na may organozinc reagents sa presensya ng (1R, 2S)-N, N-dibutylnorephedrine bilang catalyst |
Buod – Stereospecific vs Stereoselective Reactions
Ang mga tuntunin ng stereoselective at stereospecific na reaksyon ay itinalaga sa pamamagitan ng pagmamasid sa 3D na istraktura ng mga stereoisomer sa mga stereochemical reaction. Sa mga stereospecific na reaksyon, ang bawat stereoisomeric reactant ay gumagawa ng ibang stereoisomeric na produkto, samantalang, sa stereoselective reactions, ang isang solong reactant ay maaaring gumawa ng dalawa o higit pang magkakaibang stereoisomeric na produkto. Ito ang pagkakaiba sa pagitan ng stereospecific at stereoselective na mga reaksyon.
