Ang Acetals ay naglalaman ng dalawang –OR grupo, isang –R group at isang –H atom. Sa mga hemiacetal, ang isa sa mga pangkat -OR sa mga acetals ay pinalitan ng isang pangkat na -OH. Ito ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng acetal at hemiacetal.
Ang
Acetals at hemiacetals ay dalawang functional group na pinakakaraniwang matatagpuan sa mga natural na produkto. Ang Hemiacetal ay isang intermediate chemical compound na nabuo sa panahon ng kemikal na proseso ng pagbuo ng acetal. Samakatuwid, ang dalawang pangkat na ito ay may kaunting pagkakaiba sa kanilang kemikal na istraktura. Sa detalye, ang gitnang carbon atom sa parehong mga compound na ito ay isang sp3-C atom na nakagapos sa apat na bono, at sa apat na bono na ito, isang uri ng pagbubuklod lang ang naiiba.
Ano ang Acetal?
Ang
Acetal ay isang functional group kung saan ang gitnang carbon atom ay may apat na bono; -OR1, -OR2, -R3 at H (kung saan ang R Ang 1, R2 at R3mga pangkat ay mga organic na fragment). Ang dalawang pangkat -OR ay maaaring katumbas ng isa't isa (symmetric acetals) o magkaiba (mixed acetal).
Figure 1: Acetal
Ang gitnang carbon atom ay sinasabing saturated dahil mayroon itong apat na bono at ito ay nagbibigay sa gitnang carbon atom ng isang tetrahedral geometry. Ang mga acetals ay maaaring mabuo mula sa aldehydes. Ang pagbuo ng isang acetal ay maaaring maganap kapag ang hydroxyl group ng isang hemiacetal ay naging protonated upang mawala ang isang molekula ng tubig. Ang resultang carbocation ay mabilis na inaatake ng isang molekula ng alkohol. Sa huling hakbang, nakumpleto ang pagbuo ng acetal pagkatapos makatanggap ng proton mula sa alkohol. Ang mekanismo para sa pagbuo ng mga acetals ay maaaring ipaliwanag tulad ng sumusunod.
Figure 2: Pagbuo ng Acetals
Sa karagdagan, ang mga acetals ay ginagamit upang protektahan ang mga carbonyl group sa organic synthesis dahil ang mga ito ay stable na may maraming oxidizing at reducing agent at sa hydrolysis sa pangunahing medium.
Mga Halimbawa
Ang ilang mga halimbawa ng mga kemikal na compound na naglalaman ng acetal functional group ay nasa ibaba.
- Dimethoxymethane: isang solvent
- Dioxolane
- Metaldehyde
- Pararaldehyde
- Karamihan sa mga glycosidic bond sa carbohydrates at iba pang polysaccharides ay acetal linkages.
- Ang Cellulose ay isang ubiquitous na halimbawa ng polyacetal.
- Polyoxymethylene (POM): isang formaldehyde polymer na ginagamit bilang plastic.
- Ang 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), ay isang mahalagang pampalasa sa mga distilled na inumin.
Ano ang Hemiacetal?
Hemiacetals ay nagmula sa aldehydes at ang terminong Hemiacetal ay nagmula sa salitang Griyego na “hemi” na nangangahulugang “kalahati”.
Figure 3: Hemiacetal
Hemiacetals ay maaaring synthesize gamit ang ilang mga pamamaraan; sa pamamagitan ng nucleophilic na pagdaragdag ng alkohol sa isang aldehyde, sa pamamagitan ng nucleophilic na pagdaragdag ng alkohol sa isang resonance na nagpapatatag na hemiacetal cation at sa pamamagitan ng bahagyang hydrolysis ng isang acetal.
Figure 4: Pagbuo ng Hemiacetal
Ang pangunahing tampok na istruktura ng isang molekulang hemiacetal ay ang pagkakaroon ng gitnang carbon atom na may apat na magkakaibang mga bono; -OR1 group, -R2 group, -H group at isang –OH group.
Mga Halimbawa
Karamihan sa mga hemiacetal ay matatagpuan bilang mga karaniwang functional na grupo sa mga natural na produkto. Ang ilang mga halimbawa ay;
- Glucose
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Acetal at Hemiacetal?
Ang
Acetal functional group ay may sp3 hybridized carbon atom na naka-bonding sa dalawang –OR na grupo, isang hydrogen atom, at isang –R group. Sa kabaligtaran, ang gitnang atom ng hemiacetals ay naglalaman ng sp3-C atom na nakagapos sa apat na magkakaibang grupo ng kemikal; sila ay –OR, -R, -OH at –H.
Acetals ay chemically stable kumpara sa hemiacetals. Gayunpaman, ang mga acetals ay madaling mag-hydrolyze pabalik sa kanilang magulang na alkohol at ang carbonyl compound sa pagkakaroon ng mga aqueous acid. Sa pangkalahatan, karaniwan naming isinasaalang-alang ang mga hemiacetals bilang hindi matatag na mga compound ng kemikal, samakatuwid, sila ay may posibilidad na bumuo ng mga istruktura ng singsing upang itaas ang katatagan. Sa kasong ito, posible ang pagbuo ng 5 o 6 na mga singsing na miyembro, at ito ay nangyayari sa pamamagitan ng reaksyon sa pagitan ng pangkat na –OH na may pangkat na carbonyl. Dalawang halimbawa ng cyclic hemiacetals ay glucose at aldose.
Buod – Acetal vs Hemiacetal
Ang Acetals ay naglalaman ng dalawang –OR grupo, isang –R group at isang –H atom. Sa mga hemiacetal, ang isa sa mga pangkat -OR sa mga acetals ay pinalitan ng isang pangkat na -OH. Ito ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng acetal at hemiacetal.
