Mahalagang Pagkakaiba – Enols vs Enolates vs Enamines
Ang Enols, enolates at enamines ay tatlong magkakaibang uri ng organic compounds. Ang mga enol ay kilala rin bilang mga alkenol. Iyon ay dahil ang isang enol ay nabuo sa pamamagitan ng pagsasama ng isang pangkat ng alkene sa isang pangkat ng alkohol. Ito ay isang reaktibong istraktura dahil ang mga enol ay nangyayari bilang mga intermediate compound sa mga reaksiyong kemikal. Ang mga enolate ay nagmula sa mga enol. Ang enolate ay ang conjugated base ng isang enol. Nangangahulugan ito na ang isang enolate ay nabuo sa pamamagitan ng pag-alis ng isang hydrogen atom mula sa hydroxyl group ng isang enol. Ang mga enamine ay mga amine compound na naglalaman ng isang amine group na katabi ng isang double bond. Ang kemikal na reaktibiti ng mga enolate at enamine ay halos magkapareho. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng enols, enolates at enamines ay ang enols ay naglalaman ng hydroxyl group na may katabing C=C double bond at enolates ay naglalaman ng negatibong singil sa oxygen atom ng isang enol samantalang ang enamines ay naglalaman ng amine group na katabi ng C=C double. bond.
Ano ang Enols?
Ang Enols ay mga organikong compound na naglalaman ng hydroxyl group na katabi ng isang alkene group (C=C double bond). Ang isang enol ay nabuo sa pamamagitan ng kumbinasyon ng isang alkohol na may isang alkene. Ang pangalan ng tambalang ito ay hinango mula sa panimulang tambalan ng pagbuo nito; "en" mula sa isang alkene at "ol" mula sa alkohol.
Kung ihahambing sa mga enolate at enamine ng magkatulad na molar mass, ang mga enol ay may pinakamaliit na nucleophilic reactivity. Nangangahulugan ito na ang mga enol ay hindi maganda ang nucleophilic. Gayunpaman, ang nucleophilicity nito ay pinamamahalaan ng electron-rich pi bond, na binubuo ng karagdagang electron density mula sa oxygen atom ng hydroxyl group.
Figure 01: Ang istraktura ng Dimedone; ang enol form ng Dimedone
Ang mga enol ay kadalasang nakukuha sa pamamagitan ng pag-alis ng isang hydrogen atom mula sa alpha carbon ng isang carbonyl compound. Ang alpha carbon ay ang carbon atom na katabi ng carbonyl group. Ito ay isang deprotonating na reaksyon dahil kabilang dito ang pagtanggal ng proton. Kung hindi bumalik ang proton na ito, magreresulta ito sa enolate ion.
Ano ang Enolates?
Ang Enolates ay ang conjugated bases ng enols. Samakatuwid, ang isang enolate ay nabuo sa pamamagitan ng pag-alis ng isang hydrogen atom mula sa hydroxyl group ng isang enol. Ang enolate ay ang anionic na anyo ng enol. Ang Enolate ay may negatibong singil sa oxygen atom na matatagpuan sa tabi ng isang C=C double bond. Ang mga enolate ay maaaring mabuo mula sa mga enol gamit ang isang base. Ang hydrogen atom ng hydroxyl group ng enol ay maaaring alisin at i-react sa base, na nagreresulta sa enolate. Ang isang enolate ay maaaring makuha kapag ang isang aldehyde o isang ketone ay tumutugon sa isang angkop na base.
Figure 02: Enolate Reactions
Enolates mabisang reaksyon sa mga electrophile dahil sa mataas na nucleophilicity nito. Ang nucleophilic reactivity ng enolates ay mas mataas kaysa sa enols at enamines. Ang nucleophilicity ng enolate anion ay nangyayari dahil sa ilang kadahilanan.
- Ang oxygen atom ay may maliit na atomic radius
- Ang enolate ay may pormal na negatibong singil
- Kapag inihambing ang enolate at enamine, ang oxygen sa enolate ay mataas ang electronegative kaysa sa nitrogen atom sa enamine
Ano ang Enamines?
Ang Enamines ay mga organic compound na binubuo ng isang amine group na katabi ng isang C=C double bond. Ang isang enamine ay nabuo sa pamamagitan ng condensation ng isang aldehyde o ketone na may pangalawang amine. Itinuturing ang mga enamine bilang nitrogen analogs ng mga enol.
Figure 03: Structure of an Enamine
Ang Enamines ay tumutugon sa katulad na paraan sa mga enolate anion. Kung ihahambing sa enols at enolates, ang nucleophilic reactivity ng enamines ay katamtaman sa enols at enolates. Ang katamtamang nucleophilicity ng enamines ay nagreresulta dahil sa mababang electronegativity ng nitrogen atom kumpara sa oxygen atom sa mga enol at enolate. Gayunpaman, ang reaktibiti ng mga enamine ay naiiba sa bawat isa batay sa pangkat ng alkyl na nakakabit sa molekula.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Enols at Enolates at Enamines?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Ang mga enol ay mga organic compound na naglalaman ng hydroxyl group na katabi ng isang alkene group (C=C double bond). |
| Enolates | Ang mga enolate ay ang pinagsama-samang base ng mga enol. |
| Enamines | Ang mga enamine ay mga organic compound na binubuo ng isang amine group na katabi ng isang C=C double bond. |
| Mga functional na pangkat na katabi ng C=C bond | |
| Enols | Ang mga enol ay naglalaman ng hydroxyl group. |
| Enolates | Ang mga enolate ay naglalaman ng negatibong sisingilin na oxygen atom. |
| Enamines | Ang mga Enamine ay naglalaman ng isang amine group. |
| Presence of Nitrogen | |
| Enols | Walang nitrogen ang mga enol. |
| Enolates | Ang mga enolate ay walang nitrogen. |
| Enamines | Ang mga enamine ay naglalaman ng nitrogen. |
| Nucleophilic Reactivity | |
| Enols | Hindi gaanong reaktibo ang mga enol kaysa sa mga enolate at enamine. |
| Enolates | Ang mga enolate ay reaktibo kaysa sa mga enol at enamine. |
| Enamines | Ang mga Enamine ay katamtamang reaktibo. |
| Paghahanda | |
| Enols | Nabubuo ang mga enol sa pamamagitan ng pag-alis ng hydrogen atom mula sa alpha carbon ng carbonyl compound. |
| Enolates | Ang mga enolate ay nabuo mula sa mga enol gamit ang isang base; ang base ay maaaring tumugon sa hydrogen atom ng hydroxyl group ng Enol. |
| Enamines | Nabubuo ang mga enamine sa pamamagitan ng condensation ng isang aldehyde o ketone na may pangalawang amine. |
Buod – Enols vs Enolates vs Enamines
Ang mga enol at enolate ay malapit na magkaugnay dahil ang mga enolate ay nabuo mula sa mga enol. Ang mga enamine ay naglalaman ng mga grupo ng amine na katabi ng isang pangkat ng alkene. Ang pagkakaiba sa pagitan ng enols, enolates at enamines ay ang enols ay naglalaman ng hydroxyl group na may katabing C=C double bond at enolates ay naglalaman ng negatibong charge sa oxygen atom ng isang enol samantalang ang enamines ay naglalaman ng amine group na katabi ng C=C double bond..
