Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng reaksyong Woodward at Prevost ay ang reaksyon ng Woodward ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng iodine at silver acetate samantalang ang reaksyon ng Prevost ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng silver s alt ng benzoic acid.
Ang Woodward at Prevost reactions ay mahalaga sa pagbuo ng vicinal diols mula sa alkenes. Ang terminong vicinal ay tumutukoy sa katotohanan na ang mga functional na grupo ng diol (hydroxyl groups) ay nakakabit sa mga kalapit na carbon atom o katabing carbon atoms. Kung isasaalang-alang ang geometry, maaari silang maging cis o trans-isomer. Gayunpaman, ang reaksyong Woodward ay bumubuo lamang ng cis isomer.
Ano ang Woodward Reaction?
Woodward reaction ay isang uri ng kemikal na reaksyon kung saan nabubuo ang cis diol mula sa isang alkene. Ang reaksyon ay ipinangalan sa siyentipikong si Robert Burns Woodward. Ang reaksyong ito ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng yodo at ang silver acetate reagent. Gayundin, ang reaksyong ito ay nangangailangan ng wet acetic acid medium. Higit pa rito, ito ay isang uri ng karagdagan na reaksyon sa organic chemistry.
Figure 01: Isang Pangkalahatang Equation para sa Woodward Reaction
Bukod dito, ang Woodward reaction ay may mga aplikasyon sa larangan ng steroid synthesis. Kung isasaalang-alang ang mekanismo ng reaksyon ng reaksyong Woodward, ginagamit muna nito ang yodo, na tumutugon sa alkene. At, ang hakbang na ito ng reaksyon ay itinataguyod ng silver acetate. Ang produkto ng hakbang na ito ng reaksyon ay iodonium ion. Pagkatapos nito, isang reaksyon ng SN2 ang nangyayari; ang iodonium ion ay bumubukas dahil sa pagkilos ng acetic acid o silver acetate at nagbibigay ng unang intermediate ng reaksyon, iodo-acetate. Pagkatapos, isa pang reaksyon ng SN2 ang nangyayari - nagiging sanhi ito ng pag-alis ng yodo, na nagbibigay ng oxonium ion. Kasunod nito, nag-hydrolyze ang produktong ito upang magbigay ng monoester.
Ano ang Prevost Reaction?
Ang Prevost reaction ay isang uri ng kemikal na reaksyon kung saan ang isang alkene ay nagiging vicinal diol. Ang reaksyong ito ay ipinakilala ng French chemist na si Charles Prevost. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng yodo at ang pilak na asin ng benzoic acid. Higit pa rito, ang vicinal diol na nabubuo sa pamamagitan ng reaksyong ito ay may anti-stereochemistry.
Figure 02: General Equation para sa Prevost Reaction
Kapag isinasaalang-alang ang mekanismo ng reaksyon ng reaksyon ng Prevost, kabilang dito ang reaksyon sa pagitan ng silver benzoate at iodine (isang napakabilis na reaksyon), na gumagawa ng napaka-reaktibong iodonium benzoate intermediate. Ang intermediate na ito pagkatapos ay tumutugon sa alkene upang magbigay ng isa pang panandaliang iodonium s alt. Pagkatapos nito, ang isang reaksyon ng SN2 ay nagaganap, na nagbibigay ng ester sa presensya ng benzoate na asin. Pagkatapos ay isa pang silver ion ang nagiging sanhi ng benzoate ester na magbigay ng oxonium s alt. Ang pangalawang reaksyon ng SN2 ay nagaganap, na gumagawa ng nais na diester. Panghuli, nagaganap ang hydrolysis upang makuha ang anti-diol mula sa mga pangkat ng ester sa huling produkto.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Woodward at Prevost Reaction?
Woodward reaction at Prevost reaction ay mahalaga sa paggawa ng diol mula sa isang alkene. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng reaksyon ng Woodward at Prevost ay ang reaksyon ng Woodward ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng iodine at silver acetate samantalang ang reaksyon ng Prevost ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng silver s alt ng benzoic acid.
Sa ibaba ng infographic ay nagpapakita ng higit pang mga detalye ng pagkakaiba ng reaksyon ng Woodward at Prevost.
Buod – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward reaction at Prevost reaction ay mahalaga sa paggawa ng diol mula sa isang alkene. Ang dalawang uri ng reaksyon na ito ay naiiba sa isa't isa, ayon sa mga reagent na ginamit sa proseso ng reaksyon. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng reaksyon ng Woodward at Prevost ay ang reaksyon ng Woodward ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng iodine at silver acetate samantalang ang reaksyon ng Prevost ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng silver s alt ng benzoic acid.
Image Courtesy:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Ni Walang ibinigay na may-akda na nababasa ng makina. ~Nag-assume si K. Ipinagpapalagay ang sariling gawa (batay sa mga claim sa copyright) (Public Domain) sa pamamagitan ng Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” Ni ~K – Sariling gawa. High-resolution na PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) sa pamamagitan ng Commons Wikimedia
