Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Claisen at Dieckmann condensation ay ang Claisen condensation reaction ay isang uri ng coupling reaction samantalang ang Dieckmann condensation reaction ay isang uri ng ring formation reaction.
Ang condensation reaction sa chemistry ay isang kemikal na reaksyon kung saan ang isang molekula ng tubig o isang alkohol ay nabuo bilang isang byproduct ng reaksyon. Ang molekula ng tubig/alkohol na ito ay nabuo sa pamamagitan ng kumbinasyon ng isang hydrogen atom at isang pangkat na –OH, na nagmumula sa dalawang magkaibang molekula na nagre-react sa isa't isa.
Ano ang Claisen Condensation?
Ang Claisen condensation ay isang uri ng coupling reaction kung saan nabubuo ang isang carbon-carbon bond sa pagitan ng dalawang ester o isang ester at isang carbonyl compound. Ang reaksyong ito ay nangyayari sa pagkakaroon ng isang malakas na base na nagreresulta sa isang beta-keto ester o isang beta-diketone. Ang reaksyon ay ipinangalan sa siyentipiko na si Rainer Ludwig Claisen. Ang pangkalahatang formula ng reaksyon ay ang mga sumusunod:
Figure 01: Chemical Equation para sa Claisen Condensation
May ilang kinakailangan para mangyari ang reaksyong ito. Ang isang kinakailangan ay dapat mayroong hindi bababa sa isang reagent na enolizable. Sa madaling salita, hindi bababa sa isang reactant ang dapat magkaroon ng alpha proton at ang proton na ito ay dapat na makaranas ng deprotonation, na bumubuo ng enolate anion. Mayroong ilang mga kumbinasyon ng mga enolizable at nonolizable na carbonyl compound na maaaring sumailalim sa reaksyon ng condensation ng Claisen. Ang isa pang kadahilanan bilang karagdagan sa kinakailangang ito ay ang matibay na base ay hindi dapat makagambala sa reaksyon ng Claisen sa pamamagitan ng nucleophilic substitution o pagdaragdag ng carbonyl carbon atoms. Ang isa pang kinakailangan ay ang alkoxy proton ng ester, na dapat ay isang medyo magandang grupong umaalis.
Ano ang Dieckmann Condensation?
Ang Dieckmann condensation ay isang uri ng ring-forming reaction kung saan nagre-react ang mga diester upang magbigay ng beta-keto ester. Ito ay, samakatuwid, isang intramolecular chemical reaction at pinangalanan ito sa German scientist na si W alter Dieckmann. Ito ang intramolecular reaction na katumbas ng Claisen condensation, na isang intermolecular reaction. Ang pangkalahatang formula ng reaksyon para sa reaksyong ito ay ang mga sumusunod:
Figure 02: Dieckmann Condensation Reaction
Kapag isinasaalang-alang ang mekanismo ng reaksyon ng Dieckmann condensation reaction, kinapapalooban nito ang deprotonation ng isang ester sa alpha position na bumubuo ng enolate ion na maaaring sumailalim sa 5-exo-trig nucleophilic attack, na nagbibigay ng cyclic enol. Gayunpaman, ang protonation ng produktong ito na may Bronsted-Lowry acid ay muling bumubuo ng beta-keto ester. Sa reaksyong ito, nabuo ang lima at anim na miyembro na singsing dahil sa steric na katatagan. Halimbawa, ang 1, 6-diester ay maaaring bumuo ng limang miyembro na beta-keto ester ring habang ang 1, 7-diester ay bumubuo ng anim na miyembro na beta-keto ester ring.
Ano ang Pagkakaiba sa pagitan ng Claisen at Dieckmann Condensation?
Ang Claisen condensation ay isang uri ng coupling reaction kung saan nabubuo ang isang carbon-carbon bond sa pagitan ng dalawang ester o isang ester at isang carbonyl compound. Ang Dieckmann condensation ay isang uri ng ring-forming reaction kung saan ang mga diester ay tumutugon upang magbigay ng beta-keto ester. Samakatuwid, ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Claisen at Dieckmann condensation ay ang Claisen condensation reaction ay isang uri ng coupling reaction, samantalang ang Dieckmann condensation reaction ay isang uri ng ring formation reaction.
Sa ibaba ng infographic ay naglilista ng higit pang mga detalye ng pagkakaiba sa pagitan ng Claisen at Dieckmann condensation.
Buod – Claisen vs Dieckmann Condensation
Ang Claisen condensation at Dieckmann condensation ay mga uri ng condensation reactions kung saan ang tubig/alkohol ay nabubuo bilang isang byproduct ng reaksyon. Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng Claisen at Dieckmann condensation ay ang Claisen condensation reaction ay isang uri ng coupling reaction samantalang ang Dieckmann condensation reaction ay isang uri ng ring formation reaction.
